戦国時代の終わり、関東を治めていた後北条氏が滅ぼされると、豊臣秀吉の命を受け徳川家康が新たな領主となりました。このとき、北条氏の支城であった八王子城*1 はすでに落城しており、もとの八王子城下の宿々は、現在の八王子に移転しました。基幹道路の両側には、東から横山宿、八日市宿、八幡宿の三宿が置かれました。*2
三宿の移転が始まった1590年（天正18年）には、すでに市が開かれ、市神社*3 が祀られていました。
現在の八日町の交差点近くに、八日市宿跡の碑があります。
碑には、八王子宿の様子を示す銅版画があります。
横山宿の市は、表通りを３分し、東から四日場、十四日場、二十四日場と三分され、順次に市が立ちました。その中で、東端の四日場（現在の横山町１丁目のダイエー八王子店あたり）は町のはずれに位置するため毎月４日の市も寂れがちで、宿民たちを困窮させました。そこで、苦肉の策として、横山宿内に分散している飯盛旅籠を四日場に集めようとの案が出されましたが、この案は移動の費用を負担しきれなかった四日場側の事情で実現しませんでした。*2
明治30年の八王子大火後、甲州街道沿いの遊女屋は、八王子北部の田町に移転し、田町遊廓と呼ばれるようになりました。*2
【参考文献】
*2 樋口豊治：江戸時代の八王子宿（揺籃社,1990）P.14,P.59-P.61,P.131,P.177,P.207,P.227